Trujillo ha desempeñado un papel importante en la historia de Extremadura. Juan II de Castilla le concedió el título de ciudad en 1430, y de 1528 a 1804 fue la única capital provincial de Extremadura, al ser la Provincia de Trujillo la única provincia de la actual región. Trujillo fue la ciudad de nacimiento de Francisco Pizarro, conquistador del Perú, cuya escultura ecuestre, mayor símbolo de esta localidad, se levanta en la Plaza Mayor. También nació aquí Francisco de Orellana. A la caída del antiguo régimen Trujillo pasó a ser la capital del Partido judicial de Trujillo. Toda su importancia histórica ha hecho de Trujillo un importante centro turístico en toda Extremadura. La localidad es famosa por sus monumentos, entre los cuales destacan el castillo (antiguo alcázar árabe), la iglesia de Santa María (siglo XIII) y la iglesia de San Francisco. Además, Trujillo tiene una fiesta de interés turístico, el Chíviri.